Wallace (Daniel Radcliffe) e Chantry (Zoe Kazan) se conhecem numa festa quando estão lendo poemas minimalistas escritos com imãs na geladeira da casa. Imediatamente eles percebem que têm uma química perfeita… como amigos. Desse momento em diante eles começam uma história juntos em que se encontram sempre, falam de absolutamente tudo, de filmes a doenças e presentes indesejados de Natal.  Essa história entre eles seria muito natural se não fosse por um detalhe: Chantry namora há anos com o cara praticamente perfeito.

Mesmo assim, Wallace se apaixona por Chantry, que também precisa arrumar um jeito de lidar com seus sentimentos por Wallace. Será que a amizade acaba quando um casal começa a querer mais um do outro? Será que os dois amigos podem controlar o desejo e simplesmente apreciar o lado bom de uma paixão platônica?

Ao longo dos muitos encontros de Wallace e Chantry durante todo um ano em que ambos dão asas às suas imaginações hiperativas, Será que? conta, com um humor muito especial, as complicações íntimas – e às vezes nem tanto – do casal de amigos e suas dificuldades em lidar com o tempo de cada um, suas inseguranças, seus remorsos e suas pequenas vitórias.