Em Será que?, Wallace (Daniel Radcliffe) e Chantry (Zoe Kazan) se conhecem numa festa e percebem imediatamente que têm uma química perfeita… Começam a se encontrar sempre, falam de absolutamente tudo. Essa história entre eles seria muito natural se não fosse por um detalhe: Chantry namora há anos com o cara praticamente perfeito.

Será que a amizade acaba quando um casal começa a querer mais um do outro? Será que os dois amigos podem controlar o desejo e simplesmente apreciar o lado bom de uma paixão platônica? Ao longo dos muitos encontros de Wallace e Chantry durante todo um ano Será que? conta, com humor muito especial, as complicações íntimas – e às vezes nem tanto – do casal de amigos e suas dificuldades em lidar com o tempo de cada um, suas inseguranças, seus remorsos e suas pequenas vitórias.