Oldboy segue a história de um executivo (Josh Brolin) que é sequestrado e mantido em cativeiro por 20 anos sem ter qualquer indicação dos motivos do seu sequestrador. Quando ele é inexplicavelmente solto, embarca em uma missão obsessiva para descobrir quem orquestrou o seu bizarro e torturante castigo, apenas para descobrir que ainda está preso em uma teia de conspiração e tormento. A sua busca por vingança o leva a um infeliz relacionamento com uma jovem assistente social (Elizabeth Olsen) e finalmente a um homem misterioso (Sharlto Copley) que alega ter a chave para a sua salvação.